De la mano del técnico nacional Luis Armelio García, Cuba volvió a clasificarse por cuarta vez a la Copa de Oro de 2005, merced al subcampeonato obtenido en la Copa del Caribe de 2005. Esta Copa de Oro fue para el olvido, puesto que los cubanos perdieron sus tres encuentros ante Estados Unidos (1-4), Costa Rica (1-3) y Canadá (1-2), quien se tomaba así la revancha de lo sucedido dos años antes. La llegada de Company coincidió con el inicio de un resurgir del fútbol cubano en esta década ya que la selección logró clasificarse consecutivamente a cuatro Copas de Oro entre 2002 y 2007. En la Copa de Oro de 2002, Cuba fue eliminada en primera fase (aunque pudo rescatar un empate 0-0 ante Corea del Sur, futura semifinalista del Mundial de 2002). En la Copa de Oro de 2003, llegó a cuartos de final (su mejor registro en esta competencia) después de derrotar a Canadá en la primera vuelta (2-0). Estados Unidos sería el verdugo de los cubanos en cuartos (5-0). En las eliminatorias al Mundial de 2006, siempre dirigidos por Company, camisa madrid Cuba sería un duro escollo para Costa Rica.
